Alvarop

Cuando un triéster reacciona con tres equivalentes de hidróxido de sodio (NaOH), cada enlace éster se rompe por la acción del ion hidroxilo, que ataca al carbono del grupo carbonilo. Como resultado, se forman tres sales de carboxilato de sodio (que son los jabones) y glicerol como el otro producto. En el proceso, el ion hidroxilo rompe los enlaces éster, liberando el grupo alcoxi del glicerol, que luego se protona para formar el alcohol final. Después de todas las hidrólisis, los productos que se obtienen son glicerol y tres carboxilatos de sodio (R–COO⁻ Na⁺). Si la mezcla se acidifica al final, esos carboxilatos se convierten en ácidos grasos libres.

Este caso es una reacción SN1 y no SN2 por varias razones. Primero, el carbono donde está el bromo es bencílico, y eso hace que cuando el Br se va se forme un carbocatión bencílico muy estable gracias a la resonancia con el anillo aromático. Esa estabilidad es lo que más favorece el mecanismo SN1. Segundo, en un SN2 el nucleófilo tendría que atacar directamente ese carbono, pero como está justo al lado del anillo, hay mucho estorbo estérico y el ataque por la parte de atrás se hace difícil. Por eso el SN2 no es favorable aquí. Además, la reacción está en condiciones que también ayudan al SN1: un disolvente polar prótico como agua o alcohol estabiliza tanto el carbocatión como el grupo saliente. En conclusión, esta reacción va por SN1 porque el carbocatión bencílico es muy estable y el ataque SN2 está estorbado por el anillo.